Neuartige Gemini Tenside - Synthesen und Tensideigenschaften

Nachwachsende Rohstoffe finden als Alternative zum Erdöl, welches in den letzten Jahren im Preis gestiegen ist, in der chemischen Industrie immer mehr Anwendung. Für eine umfassende Umstellung der heute petrochemisch orientierten organischen Chemie auf stammbaumfähige Substanzen aus nachwachsenden Rohstoffen besteht noch erheblicher Forschungsbedarf. Ziel der vorliegenden Arbeit war die Herstellung neuartiger Tenside bzw. Gemini-Tenside ausgehend von O-acylierten Hydroxycarbonsäuranhydriden. Schlüsselreaktion ist dabei die einfache und mit hoher Ausbeute verlaufende Umsetzung natürlicher Hydroxycarbonsäuren (Äpfel-, Wein- und Citronensäure) mit Fettsäurechloriden in die entsprechenden O- acylierten Hydroxycarbonsäureanhydride. Diese zentralen Bausteine sind ideale Elektrophile die sich mit einer Vielzahl einfach zugänglicher Nukleophile zu vielfältig nutzbaren Kombinationsprodukten umsetzen lassen. In nur zwei Reaktionsschritten lassen sich so aus einfach und preiswert zugänglichen natürlichen Rohstoffen durch Variation der Komponenten Produkte mit maßgeschneiderten Eigenschaften herstellen.

Tenside (lateinisch tensus ‚gespannt') sind Substanzen, die die Oberflächenspannung einer Flüssigkeit oder die Grenzflächenspannung zwischen zwei Phasen ...